El Monasterio de San Benito es el más antiguo de la ciudad de Talavera de la Reina, como lo registran los más antiguos documentos de la ciudad. Una tabla de anotaciones de las monjas remonta su antigüedad hasta el año de 1022.
Según el Cronicón de Hauberto Hispalense (c. s. X), en el reinado de Atanagildo (s. VI), siendo obispo de Toledo Julián I, se fundó en Talavera un monasterio femenino, del que no se cita la Orden. Se construyó a las afueras de la ciudad, en el lugar llamado de Santa Apolonia, pasado el arroyo del Bárrago. Lo más seguro es que el grupo inicial de las monjas de este monasterio siguiesen alguna de las Reglas para monjas que eran observadas en la época, como la de S. Isidoro de Sevilla. Posteriormente, la Regla de San Benito tomará la dirección de la mayoría de las Comunidades monásticas, tanto masculinas como femeninas, entre las que se incluiría este Monasterio.
En el año 1083, conquistada Talavera por Alfonso VI a los árabes, su mujer, Dª Constanza, donó la cabeza de San Antolín a este monasterio, por lo que a partir de entonces toma el nombre de “San Antolín de las Dueñas”.
El Arzobispo de Toledo, D.Raimundo, dispuso en el año 1126 el traslado del Monasterio al interior de la ciudad, por haber quedado deshabitado el lugar que ocupaba. El edificio quedará anexionado a la muralla de la ciudad, como atestiguan las hornacinas que se encuentran en algunas partes de la misma.
En el año 1300 la Comunidad adopta la floreciente reforma cisterciense, cambiando el nombre del titular del Monasterio, que desde ahora será San Benito.
La reconstrucción del monasterio fue objeto de numerosas donaciones de los reyes castellanos. El correr del tiempo y los avatares históricos fueron dejando profundas huellas en el enclave monástico. Su claustro de bella arcada es renacentista, momento que coincide con el máximo esplendor de este convento. En su interior fueron hallados restos de origen árabes con algunas inscripciones.
El monasterio pertenece a la Congregación de San Bernardo de Castilla.